明治25年12月25日 父幸助を亡くす。
明治35年 明治学院普通部卒。早稲田大学英文科入学。秋田雨雀、片上伸、会津八一、相馬御風、楠山正雄、白柳武司が同級生。在学中、会津八一、木内辰三郎（後、淡島の長女経子と結婚）、岡村千曳らと向島の淡島寒月を訪問する。
明治39年 2月11日晩、伊達俊光、楠山正雄、木内辰三郎と、淡島宅に泊まる。春休みに片上伸に誘われ夏目漱石宅を訪問。7月、早稲田大学卒業。高田早苗の推薦により外務省記録課の臨時雇いとなる。
明治40年 池辺三山に紹介され、5月初旬、渋川玄耳宅を訪れ、同宅で夏目漱石と白仁三郎（坂元雪鳥）とも会う。7月1日に東京朝日新聞入社（同時入社は、白仁三郎、西村眞次。中村古峡が8月から明治43年4月まで在職。岡本綺堂が明治42年8月から大正2年12月まで在職）
明治44年〜大正2年 やまと新聞で安成貞雄と机を並べる（安成は明治44年12月〜大正2年3月在職。若山牧水が明治44年12月初めから45年1月20日頃まで在職）
明治44年 5月26日森鴎外と初対面。6月チャールス・エリオット『土耳其帝国』（大日本文明協会編輯兼発行）の「第七章正統派教会」の訳を担当。
明治45年1月4日 紅葉館の読売新聞社主催の新年宴会に出席。2月頃の住所は小石川区雑司ヶ谷町１１９
明治45年3月10日 雑司ヶ谷の「森の会」に出席し、谷崎潤一郎の隣に座る。
大正元年 10月『海上奇談 竜神丸』（菅谷与吉）刊行（三原天賦風の序。ジャック・ロンドン『シー・ウルフ』の翻案）。同月15日母かくを亡くす。
大正2年 4月『オスカア、ワイルド警句集』（新潮社）刊行（本間久雄の序）。7月16日神楽坂東陽軒での徳田秋声『爛』出版記念会に出席。9月？雑誌『享楽』創刊（一号で終わるか？）。
大正3年 ４月頃の住所は巣鴨町１１７５。7月末頃、読売新聞文藝部記者加藤謙と自宅（白山御殿町）で初対面。9月・10月『マルコポーロ旅行記 上・下』（新潮文庫）刊行。11月生方編『神曲』（読書会）刊行。
大正4年 『綱島梁川の病間録』（名著評論社）刊行。同月29日徳田秋声と岩野泡鳴が訪問。2月『夏目漱石氏の我輩は猫である』（敬文館）刊行。４月頃の住所は小石川区原町１３。4月12日岩野と共に、平塚雷鳥、武林無想庵を訪ねる。7月11日『敏郎集』の校正を持って、岩野泡鳴に序を頼みに行く。同月『敏郎集』（植竹書院）刊行（生田長江・片上伸・岩野泡鳴の序）
大正5年 4月、生田長江、武林無想庵、森田草平と日本文藝協会を創設、常務理事となる。同月1日、同協会の機関誌『文藝雑誌』を創刊。生方は、編輯兼発行人となる（当時の住所は、小石川区原町１３）。実質的経営者の植竹喜四郎の経営の失態により、第2号（5月1日発行）で休刊。この事件により、生方は谷崎潤一郎、武林無想庵に嫌われる。その後、第3号（9月1日発行）から生方の経営で復活するも、大正6年4月で廃刊。
大正6年 次男聞多誕生。11月『人のアラ世間のアラ』（米山堂）刊行（坪内逍遥の序）。12月13日、ミカド・ホテルで「世間のアラ、人のアラの会」*1が開催され、秋田雨雀、坂本紅蓮洞などが出席。
大正7年 11月11日、島村抱月の仏前祭に湯浅吉郎、片上伸、秋田雨雀らと共に出席。同月『一円札と猫』（日本書院）刊行。
大正8年 2月12日、島村抱月の追悼会に出席。6月『玉手箱を開くまで』（日本書院）刊行。同月14日、大隈重信邸の「大観」の招待会に出席。大正日日新聞（11月25日創刊）の客員となる。
大正9年 三男建造誕生。3月『洋服細民の悲しい笑ひ』（日新閣）刊行。11月5日、永楽倶楽部での島村抱月三周忌記念会に秋田雨雀、吉江孤雁、上司小剣らと共に出席。12月『金持の犬と貧乏人の猫』（日本書院）刊行。
大正10年 11月『三都見物』（日本書院）刊行
大正11年 四男米雄誕生。9月『虐げられた笑ひ』（実業之日本社）刊行
大正12年 4月『女性は支配する』（日本書院出版部）刊行。8月次女恵子誕生
大正13年 1月3日、早稲田文学の新年会に参加。『福太郎と幸兵衛の対話』（春秋社）刊行。7月28日上野公園梅川亭での婦人公論の納涼会に岡本綺堂、田山花袋、佐藤春夫らと共に出席。10月『謎の人生』（教文社）刊行。
大正14年 4月『金ゆゑに』（共楽社）、7月『山椒の粒』（実業之日本社）刊行。10月長女真愛子を亡くす。
大正15年 1月『哄笑・微笑・苦笑』（大日本雄弁会）。夏、離婚（要確認）。11月『明治大正見聞史』（春秋社）刊行
昭和2年 2月1日個人雑誌『ゆもりすと』創刊（当時の住所は、小石川区音羽町3丁目２１）。7月『君と僕』（大日本雄弁会）刊行
昭和3年 7月『東京初上り』（現代ユウモア全集刊行会）刊行。『食後談笑』（万里閣書房）刊行。
昭和4年 1月頃の住所は市外野方町下沼袋１６０７
昭和5年 3月頃の住所は市外野方町上沼袋３１６。6月4日、坪内逍遥にユーモア雑誌の創刊について相談する。11月『吸血記』（万里閣書房）刊行。
昭和7年 5月長男光多を亡くす。
昭和10年 8月1日個人雑誌『古人今人』創刊（当時の住所は杉並区高円寺５ノ８０６）。12月『人生を裏から覗けば』（さんもん書房）刊行
昭和11年 11月『不景気を笑ふ話』（森田書房）、『ユーモア人生学』（さんもん書房）刊行。
昭和12年 3月27日『古人今人』13号（昭和11年12月20日発行）中の「まことそらこと集」の国軍誹謗を理由に発禁処分
昭和13年 6月1日〜5日新宿三越で「生方敏郎氏文筆生活三十年回顧記念展」開催。12月世田谷区松原町２ノ７６５へ引越し
昭和14年 6月『源氏と平家 治承四年六月より寿永三年正月まで』（古人今人社）刊行
昭和15年 6月23日馬場孤蝶の通夜に村松梢風、安成二郎、小島政二郎、佐藤春夫、土岐善麿らと共に出席。10月5日『古人今人』47号（昭和15年7月20日発行）中の「まことそらこと集」「日本主義」を理由として発禁処分
昭和18年 3月5日大隈会館での片上伸追憶の会に秋田雨雀、青野季吉、谷崎精二、中村星湖らと共に出席。
昭和20年 8月15日『古人今人』休刊
昭和23年 1月17日『古人今人』の復刊を石橋湛山に相談。2月〜6月目黒書店の階上にあった石橋の「自由思想協会研究会」の事務所で「生方会」を開催。9月日本共産党入党。この時滝野川町1753参議院議員木内キヨウの経営する幼稚園の二階に住む。
昭和24年 9月『古人今人』復刊
昭和43年 10月『古人今人』最終号発行
昭和44年8月6日 没
（参考）『民間学事典 人物編』、『日本近代文学大事典』、『明治大正見聞史』、『日本文壇史』、秋田雨雀・坪内逍遥・森鴎外の日記、坪内祐三「梵雲庵を訪れた寒月の「若い友人たち」」（『彷書月刊』1996年5月号）、星野達雄『星野光多と群馬のキリスト教』など
